Estas Botas Fueron Hechas Para Caminar Se consolidó como el sencillo más exitoso de la carrera de Sinatra. Convirtiéndose en sencillo de oro y en uno de los mejores temas de los años 60's. Llevó al álbum a la cima convirtiéndolo en disco de oro en Estados Unidos y superando al primer sencillo So Long, Babe. La lírica de la canción habla de una mujer pensativa de venganza, pues el verso “Estas botas se hicieron para caminar y eso es lo que harán, algún día estas botas caminaran sobre ti” movió la industria musical y se convirtió en un himno juvenil de la época.